Похожа проблема была здесь, ушел от нее в сторону голой установки, изменились приоритеты. Система WinServ 2008 R2, IIS 7.5, Mysql 5.6, PHP 5.5, Moodle 2.7. После загрузки пользователей и создания курса решил добавить в него обычный файл .doc. Вроде загрузился норм, но если его попытаться скачать\открыть, то выскакивает ошибка (файл прикрепил). Moodle на диске С в папке wwwroot, а папка moodledata на диске E. Может здесь собака зарыта? Или в доступе к диску E (общий доступ открывал, не помогло)?
Факт в том, что когда загружал логотип, все встало норм и логотип в последствии можно скачать
