まず、Trademark Licenseの原文へのリンクを貼っておきます。
http://moodle.org/TRADEMARK.txt
日本語ドキュメントはこちらにあります。
http://docs.moodle.org/20/ja/%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%82%BB%E3%83%B3%E3%82%B9
許可を求める手続きについては、上記に掲載されている通りmoodle.comのヘルプデスクを通す必要があります。（つまりHQの許可）
http://moodle.com/helpdesk/
上記のリンクからまずRegisterでhelpdeskのアカウントを取得し、Submit a Ticketで"Trademark Queries"を選択して英文で問い合わせればよいと思われます。
実際に許可される条件についてはわかりません。
許可を求めた結果、Moodle Partnerとして認定を受けることを求められる（実質Partner以外には商標利用を認めない）という実態なのかもしれませんが、実際に申請をしたことは無いのでわかりません。
HQとPartner企業の契約については、こちらで触れられています。
http://moodle.org/donations/
If you have a need for Moodle services such as hosting, support, installation, custom coding, course development or consulting, please contact your local authorised Moodle Partner from moodle.com (you'll see their banner advertisements around this site). Partners contribute a fixed percentage of all their earnings towards the Moodle Trust development fund, so everyone wins.
Moodle PartnerをどのようにHQが認定しているのかの基準や実態はわかりませんが、少数の企業に制限して許諾する、というのは一般的にはよくある話ですね。（車の正規輸入代理店とか）
実際にMoodle Partner企業と提携を結ぶことが可能なのかどうかは、提携を希望する企業が既存のMoodle PartnerやHQに話を持ちかけた場合、それぞれの考え方や利害関係、契約条件などによって個別に判断される事案であろうと思います。