Moodleの動作原理は意外とシンプルなものです．分かってしまえば怖いものではありませんので，初期の導入以降は手作業でアップグレードできるようになっておくと良いですよ．結構，頻繁にセキュリティ対策のアップグレードの連絡があります．その場合は長期休みを待たずにアップグレードを行うべきですので．
もし分からないことがありましたら遠慮なく質問して下さい．
ともかく最新版のMoodleを使う，これが基本的な原則です．
＃サイト管理ブロックの「サーバ」の項目の中に”メンテナンスモード”というものがあります．これをYesにすれば管理者以外はログインできなくなります．アップグレードの手順を事前に予行演習しておけば短時間でアップグレードは可能です．データベース（MySQL）のアップグレードはMoodleが自動的に行ってくれますので，本当にmoodleフォルダ以下を差し替えるだけです．重要なのは元に戻せないと怖いので，データベースのバックアップをとるといった手続き（私は手抜きで省略しますが，本当は危険です^^;）くらいでしょうか．