(編集 Tatsuya Shirai - 最初の投稿日時 2010年 04月 1日(木曜日) 10:36)
当初の話題はサードパーティ製ブロックのQuickmailの話でしたが，根本的な問題はアップグレードに関する話でしたので，2010/04/10に全般的日本語フォーラムから移動しました．
ベストは，最新版のmoodleに置き換えることです．
既にmoodleが動作しているのであれば，現在のmoodleフォルダ（*.phpのファイルが沢山格納されているフォルダで，config.phpも存在するフォルダ）を最新版のmoodleで置き換えるだけで大丈夫なはずです．現在の最新版はmoodle1.9.8+です．
こちらが本家のMoodleのダウンロードエリアです．
http://download.moodle.org/
日本語環境に対応するための細部の改良を行ったものとして，以下二つのMoodleも選択肢として検討下さい．
・三重大学版
http://oku.edu.mie-u.ac.jp/miemoodle/
・fs_moodle
http://www.suzuka-ct.ac.jp/mech/moodle/course/view.php?id=30
最新版はいくつものセキュリティ上の問題が解決されています．
なお，moodleフォルダを置き換える際に，現在のconfig.phpを削除しないで，新しく展開したmoodleフォルダにコピーして使って下さい．おおむね問題は無いはずです．
Moodle自体のアップデートの方法はプラットフォームや各人の好みやスキルによって様々な方法があるでしょうね．
私は以前は二つのフォルダの差分をビジュアルに表示するタイプのdiff（WinMerge：Windows用）を用いて手作業（WinMerge上という意味）で追加／削除／修正のあったファイルを更新していました．
近頃はSubversionを用いて，リビジョン間の差分を現在のmoodleフォルダにマージするという手段を用いています．
確かに仰るとおり，上書きコピーすることで，追加でインストールしたプラグイン（＋言語ファイル）やテーマが残るようにコピーするという結果になりますが，新しいMoodleでは削除されたファイルが残ってしまいます．発想としては逆に，素のMoodleにプラグインやテーマに関するファイルをコピーする手順，を自動化した方が良いと思います．
Moodleの動作原理は意外とシンプルなものです．分かってしまえば怖いものではありませんので，初期の導入以降は手作業でアップグレードできるようになっておくと良いですよ．結構，頻繁にセキュリティ対策のアップグレードの連絡があります．その場合は長期休みを待たずにアップグレードを行うべきですので．
もし分からないことがありましたら遠慮なく質問して下さい．
ともかく最新版のMoodleを使う，これが基本的な原則です．
＃サイト管理ブロックの「サーバ」の項目の中に”メンテナンスモード”というものがあります．これをYesにすれば管理者以外はログインできなくなります．アップグレードの手順を事前に予行演習しておけば短時間でアップグレードは可能です．データベース（MySQL）のアップグレードはMoodleが自動的に行ってくれますので，本当にmoodleフォルダ以下を差し替えるだけです．重要なのは元に戻せないと怖いので，データベースのバックアップをとるといった手続き（私は手抜きで省略しますが，本当は危険です^^;）くらいでしょうか．
