Non si possono creare indici automatici.
Ma se il documento che inserisci è così lungo da richiedere un indice forse è opportuno utilizzare un tipo di risorsa adatto, altrimenti è infruibile dagli studenti.
Se il testo è da fruire solo online ti consiglio il modulo "book" (Antologia) che è in pratica una collezione di "pagine web" con un indice, con anche una formattazione decente per la stampa.
Se il testo è da fruire sia online che offline, magari è opportuno valutare di inserire un PDF, che a questo punto generi da Word e può contenere l'indice.
Lorenzo