Ciao Lorenzo,
temo di no: non ho una grossa esperienza di quiz "nativi" in Moodle ma dal fatto che il codice consideri nella fase di restore, come chiave, il solo id della domanda (questionid) e l'hint mi fa pensare che non sia possibile avere la stessa domanda con le due impostazioni.
Non c'è traccia da nessuna parte di un eventuale problema o bug sul Tracker quindi non saprei consigliarti altro che, in un sistema di test, provare ad eliminare tutte le domande "doppioni" facendo considerazioni se vuoi o non vuoi l'opzione clearwrong attiva.
Puoi provare a sintetizzare questo thread in una domanda sulla Community Inglese: https://moodle.org/mod/forum/view.php?id=737 per ricevere qualche feedback in più, cercando di "catturare" l'attenzione di uno dei moderatori, Tim Hunt.
HTH,
Matteo