Ciao Paolo,
credo tu abbia sentito già parlare del Cron in Moodle: https://docs.moodle.org/29/en/Cron.
L'invio di email come tante altre attività vengono eseguite in modalità batch in certi momenti prefissati della giornata o ogni n minuti, il tutto governato appunto da quanto sopra.
Controlla che sia tutto configurato correttamente e che l'attività di schedulazione possa essere eseguita regolarmente e quindi, a sua volta, che Moodle possa eseguire i task pendenti tra cui l'invio delle email quando siano schedulate e non con invio immediato come ad esempio il certificato.
HTH,
Matteo