Hola
Una actualización dentro de la misma serie no suele ser problemática, por lo que, salvo las pocas horas que tengas que poner el sistema en mantenimiento, el sitio debiera seguir operativo en poco tiempo.
El cambio a la 2.6.x es un poco más delicado, el sistema funciona muy bien, es estable y muy intuitiva de cara a los nuevos usuarios, pero para los que vienen de la serie 1.9.x cuesta un poco acostumbrarse sobre todo a la nueva forma de gestionar los archivos. Más que nada el problema es que estás acostumbrado a hacer las cosas de una forma y a todos nos cuesta cambiar.
En principio se pueden importar cursos de la serie 1.9.x a la serie 2.6.x, los mayores problemas se pueden dar con módulos no estándar que no tengan equivalente en la nueva serie, pero si como comentas sólo tienes archivos y enlaces no debiera haber ningún problema. La idea de montar una plataforma en paralelo e ir probando sus funcionalidades y la importación de cursos, me parece muy acertada, ánimo con ello. Para cualquier cosa tienes la documentación y los foros que te pueden ayudar.
Un saludo