Při aktualizaci v rámci jedné větve 1.9.x to asi nevadí
Nemělo by. Ale při změně hlavní verze (např. při přechodu z 2.1 na 2.2) je nutné starou instalaci smazat a nahrát soubory znovu. Pokud by totiž zůstaly v adresáři zdrojových kódů Moodle soubory a složky, které tam už být nemají, způsobí to problémy. Samozřejmě je potřeba udržovat si přehled o tom, co tam máte doinstalováno. Alternativou je pak používat Git, který se o tuto správu kódu postará sám.