Hola 
Fundamentalmente se ha de verificar las versiones de PHP y MySQL, puedes ver las especificaciones para cada versión en la página de descargas:
http://download.moodle.org/
También es interesante la página donde se anuncian las versiones y sus actualizaciones:
http://docs.moodle.org/dev/Releases
Actualmente la serie 1.9.x tiene garantizado su mantenimiento de parches de seguridad hasta diciembre de 2013 (aunque lo realiza una empresa externa, no directamente Moodle). Antes de esa fecha debiérais actualizar.
La actualización más simple sería a la serie 2.2.x, esta actualización es directa desde la 1.9, NO hay que pasar por las versiones intermedias. A partir de allí se debe actualizar para cada una de las series, primero a la 2.3.x y después a la 2.4.x.
En principio hay que verificar que los módulos que usáis tienen su equivalente en la nueva serie 2.x. Para una actualización compleja conviene hacer un respaldo completo y actualizar ese respaldo primero para comprobar que en el proceso no hay ningún problema.
Si como parece la actualización no es urgente, convendría hacer una instalación nueva para irse familiarizando con el entorno y comprobar que los módulos y utilidades son adecuadas. Además el cambio de filosofía de la serie 2.x es muy profundo, sobre todo en la gestión de archivos, es necesario formar a los docentes en la nueva versión para evitar problemas. Algunos tutoriales y manuales:
http://moodle.mejorqueperdereltiempo.es/
http://docs.moodle.org/all/es/Manuales_de_Moodle
Un saludo
