Hallo Jürgen,
ich würde das laufende System offline setzen, komplett in eine neue Instanz kopieren, diese dann in zwei Schritten updaten und dann die 30 Kursbackups erstellen. Diese dann in eine native 2.3 restaurieren. Nach diesem Prozess hast Du drei Instanzen: Deine alte 1.9, die von 1.9 auf 2.3 upgedatete und die neue 2.3. Die mittlere kann anschließend gelöscht werden, die alte 1.9 mittelfristig auch, wobei ein Backup der gesamten Instanz sicher gut ist.
Viele Grüße, Marcus