Hola Andrey,
Asi de verlo, creo que el directorio de "fonts" que marcas, es para la herramienta TCPDF (generadora de PDF's), no para que Moodle muestre tal o cual tipo de letra en lo general.
Hasta donde yo sé, los navegadores de Internet utilizan las fonts instaladas en la propia máquina de quien consulta una página.
Por eso se usan familias (font-family).
Si el primer miembro de la familia no se encuentra en el equipo, se busca el segundo y luego el tercero y así sucesivamente).
Con las herramientas de CSS3, uno puede utilizar más fonts.
Esto, aunque no se encuentren en la PC o laptop de la persona.
Sin embargo, hay que enviarlas como se envía cualquier archivo (Ej. imagen).
Para ello, se utiliza el comando @font-face.
El "pero" de esto, es que no todos los navegadores de Microsoft son capaces de leer CSS3.
Este es un tema algo complejo, pero aquí van unos buenos artículos de aplicación 'universal':
http://jonraasch.com/blog/embedding-custom-fonts
http://www.whatcreative.co.uk/blog/tips/font-embedding-the-law/
http://webdesignerwall.com/tutorials/css3-font-face-design-guide
http://www.adhamdannaway.com/blog/web-design/embed-fonts-in-your-website-with-google-web-fonts
http://www.cre8ivecommando.com/two-great-ways-to-embed-a-font-in-your-website-1/
Y sobre Microsoft:
http://www.microsoft.com/typography/weft.mspx
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms533034%28v=vs.85%29.aspx
Espero que lo anterior te resulte de utilidad.
Saludos