Hola
¿Pasar de Linux a Windows? la gente suele hacer el camino al contrario, pero "hay gente pa tooo"...
En principio no hay problema, en el servidor viejo
backup de la BD
copiar carpetas moodle y moodledata
En el nuevo
crear una nueva BD y restaurar los datos
poner las carpetas moodle y moodledata
editar config.php con las rutas y datos de la nueva BD
Si habéis cambiado también de dominio o las rutas de las carpetas, correr replace.php (o actualizar las rutas directamente en la BD)
Actualizar a Moodle 1.9.9
También puedes actualizar primero a la 1.9.9 y después hacer la migración de servidor o hacer una instalación limpia de la 1.9.9 y restaurar los cursos viejos uno a uno con copias de seguridad de los cursos, aunque es bastante más lento. En los foros están comentadas todas las acciones individuales necesarias a nada que hagáis una búsqueda.
Salu2