Atribui dois cargos (cargo é a tradução da pt oficial para "role") no mesmo contexto (por exemplo da disciplina)? Porque não atribui apenas o com mais permissões?
Se atribuir mais que um cargo em contextos distintos, mas um contexto a conter o outro, o que está mais perto do contexto presente é que é utilizado primeiramente, mas se esse cargo não tiver permissão definida (valor: Herdar), o cargo no contexto superior é utilizado e assim sucessivamente.
O contexto activo pode ter uma permissão para "Proibir" e portanto o utilizador não tem essa permissão mesmo que a já tivesse de um cargo a nível do site, por exemplo.
Veja http://docs.moodle.org/en/Roles para informações detalhadas sobre os cargos, e nomeadamente para verificar se está previsto ser atribuído para um utilizador dois cargos para o mesmo contexto. Eu não apostaria nisso, já que assim os dois cargos poderiam ter valores conflituosos (para a mesma permissão, um dos cargos tinha "Permitir" o outro tinha "Proibir").