Dúvidas e problemas no uso do Moodle

Acredito que seja mais seguro você ir migrando aos poucos. Tivemos este problema aqui na empresa em que trabalho, tentamos atualizar direto e deu problema. Ai fomos aos poucos e deu certinho!

Nesses casos, basta olhar a documentação de atualização da versão em questão (em inglês). No caso da versão 3.9 (https://docs.moodle.org/39/en/Upgrading) é dito que só é possível atualizar para ela a partir da versão 3.5 (You can only upgrade to Moodle 3.9 from Moodle 3.5 or later. If upgrading from earlier versions, you must upgrade to 3.5 as a first step). Nesse caso, você precisaria atualizar para a versão 3.5 primeiro. Porém, vendo a documentação dessa versão, você teria que fazer a atualização para a versão 3.1 primeiro, a qual pode ser feita desde a versão 2.7.
Portanto, no seu caso, seria 2.9 > 3.1 > 3.5 > 3.9.