Olá João,
esse é um problema que considero importante em relação a esta ferramenta. Ela funciona mais como bloco de anotações do que como diário. O próprio termo já indica que deveria ser classificado por dias.
Bom, Vejo duas alternativas: você poderia criar um fórum, onde cada mensagem postada seria uma ocorrência do seu diário. Funcionaria melhor com a opção de cada aluno iniciar apenas um novo tópico, onde cada tópico seria o diário de um aluno. Assim, ficaria melhor para você gerenciar. No entanto, o diário seria compartilhado entre todos os outros membros do curso.
Como segunda opção, você pode usar o módulo wiki, criando uma página nova para cada dia relatado. Assim, a página inicial do wiki seria um índice com as datas das atividades realizadas. Porém, é preciso que os alunos aprendam a editar páginas wiki, inserindo links e novas páginas.
Abs
Mário Brito