aunque podrías ir por el camino que comentas de que el cron se encargue de borrar las imágenes, creo que esa no es la opción acertada porque supondría tener parte de código del módulo FUERA del módulo, con lo que deja de ser un módulo indepediente (me he explicado bien?
Por el contrario, la forma correcta de hacerlo es que, en la función xxx_delete_instance() de tu módulo, incluyas el código necesario para borrar todos los ficheros que estés utilizando en una actividad del tipo xxx que estás desarrollando.
De igual forma, si los ficheros quieres almacenarlos con el "estilo Moodle", deberías guardarlos dentro de la carpeta moddata/xxx/id_de_actividad" para tenerlos bien localizados. De esta forma borrarlos sería tan sencillo como borrar la carpeta que los contiene.
Ciao