Hola Camilo.
Es posible hacer la actualización, pero, deberás verificar si Softaculos tiene una versión más actualizada. En caso de no tener una versión actualizada debes hacerlo a mano, realiza una copia de seguridad de la base de datos desde phpmyadmin y una copia del directorio moodledata, también es recomendable copiar el archivo de configuración (config.php) ya que este tiene la información requerida para conectar la base de datos nuevamente y es mejor que no se borre...
Guarda también una copia del tema (theme) o los temas que estás utilizando, si piensas pasar de 2.X a 3.X verifica que dichos temas funcionen en la nueva versión, de no se así debes buscar un nuevo tema. Además, para pasar a 3.X debes verificar que el hosting cumpla con los requisitos de estas versiones.
Espero haber ayudado un poco.
Feliz semana.