Hola Salvador,
Creo que el funcionamiento del cron es independiente de que puedas subir usuarios utilizando un archivo CSV.
Si el archivo CSV está bien configurado, y la página de subida también, deberían subir los usuarios y mostrarte los nuevos registros que se van a añadir.
Además, por supuesto, que cron debería estar activo y bien configurado para que la plataforma actualice muchas otras cosas, envíe mensajes, correos-e, etc., pero la subida de usuarios debería funcionar aunque no funcionara el cron.
Por otro lado, tampoco debería haber problema si Apache, MySQL y PHP están operativos y funcionando en tu Debian 8. De ser así, no podrías acceder a Moodle en esa máquina.
Cron es un programa independiente de LAMP y debe estar instalado y funcionando en tu Debian 8 para poder programar los eventos necesarios. Según comentas lo tienes funcionando, aunque me parece que a la orden '/admin/cron.php' le falta algo.
Te sugiero que revises la documentación de Moodle para la "Subida masiva de usuarios" y la "Configuración de CRON en Moodle"
Saludos,
JP