Se ti riferisci ai file memorizzati nella cartella moodledata/filedir, allora il contenuto di tali file non viene crittografato. L'operazione che svolge Moodle dalla versione 2.0 in poi quando si carica un file via GUI è quella di memorizzare i file nel file system utilizzando come nome del file l'hash SHA1 del contenuto del file stesso, ma il contenuto rimane in chiaro. Per approfondire il meccanismo trovi una descrizione nella documentazione:
Da Moodle 2.0 in poi è anche opportuno evitare di di lavorare direttamente nella cartella moodledata/filedir perché sarà Moodle stesso a gestire i file in questa cartella in base alle informazioni memorizzate nel database: https://docs.moodle.org/dev/File_API_internals#Files_table