Irgendwann muss man updaten und da ist ein Versionswechsel von 1.9 auf 2.6 oder 2.7 doch super interessant, weil man sich nur einmal hinsetzen muss um die vielen Versionssprünge in einem einzigen Versionswechsel durchzuführen.
Wenn was schief gehen sollte hat man ja ein Backup, aus das man dann zugreifen und den ursprünglichen Stand herstellen kann.
Alternativ kann man auch einfach eine neue Moodleinstanz mit Version 2.7 anlegen und beide Versionen für eine Übgangszeit parallel nutzen.
Also die neueren Moodleversionen sind einfach besser und sicherer.