以前4月に、かなり白井先生に対応していただいた以下の件に少し関係しそうなのですが...
http://moodle.org/mod/forum/discuss.php?d=94176
学生が課題に提出したファイル名が、『十年.txt』のようなファイル名だった場合、アップロードは正しくされるのですが、その後、そのファイルへのリンクをクリックししてもファイルが読めません。(実データはアップロードされています)
『一年.txt』のようなファイル名にしてアップロードすると問題ないので、ファイル名に含まれる文字列中に、スラッシュ等の文字と同じ文字コードが含まれるのかもと疑っているのでが、上記のリンクの通り、file.phpを変更して、強制的にUTF-8にして渡してはいるはずなのですが...
ちょっと説明不足かもしれませんが、いろいろ試してみて詳細が分かりましたらまた報告させて頂きます。
何かアドバイスをいただけたら幸いです。