Moodle in Italiano

Il certificato si configura all'interno del software che provvede ad eseguire il linguaggio php in cui Moodle è scritto, sia esso apache,nginx o altro. Moodle di per se' non sa cosa sia un certificato LetsEncrypt, quindi ti posso garantire per una ventennale esperienza con questi strumenti che l'opzione 2 non ha senso.
Gli automatismi di certbot per l'autoinstallazione non sono sempre perfetti, per cui una volta installato il certificato, conviene che verifichi le configurazioni appunto del tuo webserver (non so quale scelta hai fatto) e il perchè vada in errore e quindi non eroghi più il sito, ma sicuramente ci saranno opzioni nei file di configurazione in conflitto o nel posto sbagliato.