Lo primero que yo haría es comprobar cuál de las dos posibilidades que avisa el mensaje de error es la cierta. Es decir, si existe o no existe el archivo buscado.
Para ello, si tienes acceso a la base de datos mediante una utilidad como phpMyAdmin, HeidiSQL, etc. puedes acceder a la tabla "mdl_files" para buscar el registro (o registros) que corresponda a uno de los archivos que no funcionan. Ten en cuenta que el nombre del archivo subido está en el campo "mdl_files > filename".
Una vez localizado el nombre del archivo, para ese registro tienes que apuntar el valor del campo "mdl_files > contenthash", que es el nombre encriptado con que lo guarda Moodle.
Si el valor fuera, por ejemplo, este: 5d8fac3e80a2415e8db51a145b602be640d32e0e
Ahora vas a la carpeta "moodledata" de tu instalación, subcarpeta "filedir" y ahí debería existir una carpeta "5d" (los dos primeros caracteres del nombre encriptado).
Dentro de ella debería haber una carpeta "8f" (caracteres tercero y cuarto del mismo nombre) y ahí dentro un archivo con ese nombre completo, sin ninguna extensión.
Incluso puedes sacar una copia de ese archivo y renombrarla con la extensión original (.pdf si se trataba de un documento PDF, como el que has puesto en tu error), para ver si corresponde con lo que se espera.
De esta manera, si el archivo existe, posiblemente se trata de un problema con los permisos de acceso. Solo tendrías que re-aplicar los permisos correspondientes como se indica en la documentación de Moodle.
Si por el contrario, no existía el archivo con el nombre encriptado, la copia de la carpeta "moodledata" parece que no está completa, no se hizo correctamente, o no era de la misma fecha que la base de datos cuando se hizo la actualización.
Saludos, y ya nos comentas cómo te ha ido.