Да, cron должен быть включен обязательно. Для отправки сообщений, сгнерированных /admin/tool/monitor используется admin/tool/monitor/classes/notification_task.php. Это задача планировщика ad_hoc ("по требованию"), то есть для её выполнения нужен работающий cron, чтобы она могла выполняться в отдельном процессе, но она не отображается в списке задач планировщика.