grep-ом по дампу базы пройдитесь.

Сколько раз переносил moodle, но ни разу не приходилось менять путь к dataroot.
Посмотрел текущий дамп - там абсолютные пути только к geoip и models

Я изучал вопрос смены dataroot. В базе менять ничего не нужно. Только в конфиге.

Правда есть другая засада - если начать настраивать кеширование, то там есть абсолютные пути к кешу. Вот их нужно исправлять в случае перенноса. Эти настройки хранятся не в базе, а в файле moodledata/muc/config.php.

Еще есть проблема - это использование sendfile ($CFG->xsendfilealiases) . Для nginx нужно править пути в конфиге.

При заходе на страницу с картинкой идет бесконечная ее загрузка, а после краш картинки
Откройте для себя консоль браузера - это очень полезная вещь для поиска ошибок.
Откройте консоль браузера (в ff и chrome они точно есть), выберите Console или Network, обновите проблемную страницу. Ошибки которые вы увидите в этих двух разделах должны подсказать причину проблемы.

Для борьбы с ошибками есть логи БД и веб-сервера, но для этого к ним нужен доступ и не все ошибки там появляются (ajax отключает логирование ошибок)

Наоборот на проблему с правами похоже. При разворачивании архива создаются файлы с нужными правами от пользователя веб сервера и все работает. Может не рекурсивно права применяли или владелец неправильный ? С правами 770 и владельцем файлов отличным от пользователя веб сервера как раз ваша ситуация может быть.