Magari mi sono espresso male, la mia risposta non era al primo post, ma al secondo.
Entrando nel merito del primo post, bisogna anche sfatare un mito: "se invio un messaggio di posta, questo sarà sicuramente ricevuto dal destinatario". Questo è vero fintanto che il messaggio non viene intercettato da qualche sistema che lo ritiene, a torto o a ragione, illecito per qualche motivo, mail server di origine mal configurato, reputazione bassa, contenuto assimilato a messaggio pubblicitario, tutte possibili motivazioni che impediscono il recapito della comunicazione.
Se diamo quindi per scontato che i messaggi vengono spediti (alcuni utenti lo ricevono) e che è sicuramente attivo e funzionante il cron di moodle per il recupero delle mail non spedite in sincrono, allora l'unica spiegazione che rimane è che appunto non venga consegnato. Prova a verificare sui servizi online di "smtp reputation" cosa pensa internet del mail server utilizzato per la spedizione e del dominio di appartenenza dell'utente moodle che spedisce le mail.