Hola Ana Belen.
Cuando se borran archivos en un curso o un curso completo los archivos asociados en la carpeta filedir también se borran (siempre y cuando no estén en uso por otro curso).
El borrado no es inmediato sino que se gestiona mediante tareas programadas y en algunos casos puede tardar algunos días, por lo que es necesario que el cron se esté ejecutando regularmente.
Espero que te sirva de ayuda.
Salu2
Fernando