Hola, Pedro.
A ver lo que opinan otros compañeros de foro, mi opinión sería esta:
Haría una copia de seguridad del Moodle actual. CON LA PRECAUCIÓN DE PONER EL SITIO EN MANTENIMIENTO. Para que nadie más pueda acceder mientras se copian 'moodledata' y la BBDD que, como sabrás, van siempre de la mano y se deben copiar a la misma vez, en el mismo momento sin que nadie haya borrado o escrito algo en el intervalo en que se copia una y luego otra...
Una vez hecho esto, restauraría dicha copia en AWS.
Una vez hechos los ajustes pertinentes de que todo está funcionando bien, haría una nueva copia de seguridad (ya desde el nuevo sitio en AWS).
Finalmente, actualizaría a la versión que quieras. En este caso, personalmente prefiero las versiones LTS; 3.5.X actualmente.
Hay que tener en cuenta que, desde 2.8 hay que pasar antes por 3.1 para llegar a 3.5 (3.1 también es LTS).
Utiliza la documentación de Moodle acerca de copias de seguridad y actualizaciones.
Modifica el idioma a inglés antes de actualizar y luego vuelves a habilitar el idioma español (que supongo será el que usas normalmente)
En este sentido, ten cuidado con el parámetro 'max_exec_time' del 'php.ini' de tu servidor AWS. Aumenta el parámetro, si es necesario, a 900 segundos como mínimo.
Si no vas a cambiar de dominio, no habrá problema, en principio.
Si vas a cambiar de dominio, quizá necesites utilizar la herramienta disponible para que no haya problemas con los archivos contenidos en los cursos.
No entiendo a qué te refieres con lo de "tenemos desarrollos propios"...
Que vaya bien. Ya nos cuentas qué tal te fue.
Saludos.
JP