Buenos días.
Entiendo que tu Moodle con version 2.8 está en un servidor diferente, y que esas características que indicas se refieren al nuevo servidor donde quieres tener Moodle versión 3.9, aunque ahí también hay algo extraño en la versión de Apache (creo que la más reciente es 2.4.43).
Sería necesario saber las características del servidor antiguo (versiones de PHP, MySQL o MariaDB, etc.) para saber hasta qué versión de Moodle podrías llegar allí, porque no se puede pasar de Moodle 2.8 a 3.9 en un solo paso.
Mi sugerencia es hacer una simulación de actualización: copiar base de datos, directorio moodle y moodledata, para tener un "clon" de tu plataforma actual (con URL diferente, por supuesto), y probar todo el proceso de migración con este "clon". Como surgirán dificultades, la idea es no interferir con la plataforma en funcionamiento, registrando los problemas que encuentras y cómo los vas resolviendo. De esa forma, después será mucho más fácil y rápido migrar la plataforma en explotación.
Saludos