Ответы виде файлов в задании могут удалять только пользователи с правами администратора.
Если надо, то можно и преподавателю такое право дань. Вопрос недавно обсуждался на нашем форуме, поищите.
Добавил право учителю редактировать ответ студента, появилась задача в меню действия с выбранными студентами "Удалить ответ студента", но ни чего не происходит. Прикрепленные файлы остаются, не удаляются. Где собака зарыта.