Ciao Virna,
di seguito le mie risposte:

1. Semplicemente, tutte. Se fai una modifica ad un tema, core o di terze parti, appena aggiorni perderai tutte le modifiche
2. Significa che Adaptable in versione ultima e compatibile esclusivamente con Moodle 3.6 e superiori usa come tema padre Boost: significa che estende/modifica il tema grafico Boost
3. Per generare un tema grafico figlio di un altro devi leggere attentamente https://docs.moodle.org/dev/Creating_a_theme_based_on_boost e https://docs.moodle.org/dev/Overriding_a_renderer. Non sempre potrai utilizzare unl comportamento della classe padre e a volte potresti dover ricopiare l'implementazione della funzionalità padre e quindi modificarla nella copia locale: in questi casi dovrai seguire attentamente i fix fatti al padre per riportarli nella funzionalità che hai ricopiata - un (vecchio) esempio pratico della "riscrittura" e dei suoi impatti lo trovi in https://github.com/lazydaisy/moodle-theme_morecandy/issues/9

HTH,
Matteo