В рамках учебного портала настроены роли "Преподаватель" и "Слушатель".
Вот это уже настораживает. Каким образом настроены? Это что, нестандартные роли?
Но Слушатель ответить Преподавателю не может.
Каким образом это выражается? Не видят друг друга? Окно ввода сообщения заблокировано? Ещё что-то?
ЗЫ: в админке «messagingallusers» включили?