Hola. ¿No pide la contraseña nunca? ¿Has probado a abrir un navegador diferente y comprobar si pide esa contraseña?
Yo acabo de comprobar en mi Moodle de pruebas 2.7 que funciona correctamente y la primera vez necesito introducir la contraseña que he definido. Sin embargo, esa sesión permanece abierta en el mismo navegador, por lo que si abro una pestaña diferente, o voy a otra página web, y después vuelvo al curso con matrícula de invitado/contraseña ... puedo acceder directamente.
Si cierro el navegador y vuelvo a abrirlo pasado un tiempo, o cambio a un navegador diferente, sí que tengo que volver a escribir la contraseña de invitado.
Saludos.