Может из-за перенаправления портов не работает.
Не, Алексей, если сервер только за роутером, то настройка IIS занимает больше времени, чем всё остальное На роутере порты пробросил - и всё.
Стало интересно и я вот сейчас спец-но поднял IIS на Винде 10, обновил DNS на NO-IP и за 3 минуты получил сертификат
Владимир, вы не ответили на вопрос: «letsencrypt видит ваши сайты? Выводит их список?»
Выберите пункт «1: Single binding of an IIS site» в утилите, зачем вы 4 выбираете? Прога покажет, видит ли она ваш сайт:
А у вас сайт авторизацию не проходит, где-то косяк в настройках IIS
А вы мыло в проге указывали то же самое, на которое домен регистрировали?