Hola,
La respuesta depende de los plugins adicionales que quieras tener en tu servidor, porque muchos plugins aun no han liberado la versión actualizada para la más reciente rama de Moodle (6.1).
El uso de Recursos Flash en Moodle es una tecnología antigua, en vías de extinción. A mediados del 2019 terminará el soporte de Flash para la mayoría de los navegadores de Internet, por lo que te recomiendo que los remplaces por HTML5 o algo similar. Inclusive, Moodle tiene un plugin adicional Flash apocalypse, que te enlista las actividades Flash de tu sitio.
La versión más reciente de Moodle (3.6.2) es la que tiene más y mejores características útiles por sí misma.
Muchos administradores Moodle precavidos prefieren emplear la versión inmediatamente anterior a la actual (en este caso sería Moodle 3.5), pues ya tiene más de seis meses de trabajarse y estarse resolviendo los detallitos más recientes.
Puedes ver todas las versiones disponibles de Moodle y después decidir.
Lo mejor sería que hicieras una copia de tu sitio actual y allí probaras las versiones que deseas instalar, porque, como dice la Ley de Murphy, si algo puede salir mal, saldrá mal.
Otra opción sería levantar un sitio nuevo vacío y allí restaurar los respaldos individuales de los cursos (con solamente los recursos y actividades útiles) que hayas hecho de tu sitio antiguo y que valgan la pena de conservar.
