Dependendo da versão original da qual você atualizou, houve uma mudança significativa na maneira que o Moodle armazena os arquivos. Veja mais em https://docs.moodle.org/20/en/File_handling.
Também é possível que você queira revisar se esses arquivos não estavam armazenados em um Repositório que não foi instalado/atualizado na nova versão. Veja mais em https://docs.moodle.org/35/en/Working_with_files.