Ciao Guido,
dunque, nel tuo caso io procederei con un percorso sulle versioni di Moodle del tipo:
- 3.1 corrente => 3,1 ultima disponibile
- 3.1 ultima disponibile => 3.5 ultima disponibile, seguendo https://docs.moodle.org/35/en/Upgrading che vuol dire in primis che hai bisogno di PHP 7.0.x o superiori. Nota: devi leggerti anche https://docs.moodle.org/32/en/Upgrading, https://docs.moodle.org/33/en/Upgrading, https://docs.moodle.org/34/en/Upgrading; in tutti questi documenti sull'Upgrade devi leggerti la sezione "Possible issues that may affect you in Moodle 3.x" per prendere nota di cosa del core non venga più supportato "direttamente".
Se il tuo hosting non è PHP 7.0.x+ allora non puoi procedere alla 3.5 ma ti devi fermare allo step (1) che comunque ti allinea sulla sicurezza perché di "cose sistemate" ce ne sono state in questi ultimi 1.5 anni - a proposito lo sapevi che se registri la tua istanza ricevi per email tutte le problematiche di sicurezza e la loro gravità, per decidere quando e se aggiornare?
A seguire, prima di procedere con (2), devi fare un censimento di tutti i plug-in in uso perché nel tempo anche i plug-in core posso essere stati "deprecati" - vedi sopra - e devi rivolgere molta attenzione al fatto se stai usando temi grafici di terze parti perché non tutti sono pronti alla 3.5.
HTH,
Matteo