Hola Iván, nuevamente.
Además de las consideraciones que te ha propuesto Fernando, te comento lo siguiente:
Según la documentación oficial: https://docs.moodle.org/all/es/Instalación_de_Moodle, Moodle debe instalarse en un entorno Linux. Para otros entornos existen paquetes de instalación pero únicamente para pruebas.
Esto es crucial cuando se implementa un servicio Moodle para producción. Más aún cuando la carga va a tener cierta entidad.
60 usuarios entregando sus exámenes al sistema, todos a la misma vez, es una carga importante.
Yo creo que con que solo el entorno fuera Linux, con el CPU y la RAM de tu sistema, podría funcionar sin caídas.
Por otro lado, cuando me refería a "ancho de banda" no me refería a volúmen de datos sino a la capacidad de la red. Los servicios de hosting, generalmente limitan el volumen de datos transferidos hacia y desde los servidores y a eso le llaman también ancho de banda... aunque creo humildemente que con imprecisión.
Yo me refería a la velocidad (Mbps ó Gbps) de transmisión de esos datos. Al no conocer tu infraestructura, no sé si los alumnos están en un mismo lugar, utilizan y comparten la misma red, tu servidor está en la misma red o en un centro de datos externo, etc, etc.
En cuanto a la imagen que muestras, todas las advertencias en ROJO no te van a dejar continuar con la instalación y/o actualización hasta que no se resuelvan. Las advertencias en NARANJA pueden no ser críticas pero en determinados momentos pueden hacer que el sistema no funcione correctamente.
Yo, antes que el proyecto crezca más y crezcan más también los problemas y errores de un sistema operativo no recomendado por Moodle, pensaría seriamente en una migración a Linux.
A mí, personalmente me gusta Ubuntu Server 16.04 que tiene ya una madurez importante o utilizar la primera actualización de 18.04 que son versiones con soporte de larga duración.
Un saludo
JP