Hola Bigmar, nuevamente.
No sé dónde habrás leído eso de ir dando "saltos" versión tras versión...
En todo caso, la documentación 'oficial' indica algunas versiones 'clave' desde las cuales, como mínimo, puedes dar saltos a versiones superiores. Está explicado en el manual del enlace que te envié.
Así, por ejemplo, de 2.0 no puedes pasar a 3.4. Las versiones 'clave' (por llamarlas de alguna forma) son: 2.2 , 2.7 , 3.1 (además, su período de mantenimiento es superior).
En el caso de tener un Moodle 2.1 debes pasar a 2.2 antes de poder subir a 2.6.
Debes tener un 2.7 para poder subir a 2.9, y un 3.1 para llegar a 3.5.
Saludos.
JP