Может он и загружается, но в окне может есть фильтр и он не отображается в списке файлов.
Куда загружаете? Может в эту область не разрешено загружать файлы изображений?
Нет информации о ПО сервера, часто проблема в работе с изображениями заключается в отсутствующих расширениях РНР.
И где хранятся загруженные файлы? Не могу найти.
Пользуйтесь поиском по форумам, обсуждалось бесконечно.
Файлы в новых версиях Мудл (>2.0) хранятся в папке /moodledata/filedir