Hola Nahuel,
Quizá esta documentación te pueda servir de orientación: https://docs.moodle.org/22/en/Upgrading_to_Moodle_2.2
Y por si luego te interesa actualizar al menos a la versión 2.7, esta otra: https://docs.moodle.org/all/es/27/Actualización_de_moodle
En cuanto a los plugin, no se actualizan solos. Deberás descargarlos e instalarlos tal como te indique el desarrollador y siempre con una versión adecuada para la versión de Moodle de que se trate.
En cuanto a que si te sale un error... Asegúrate antes de que el sitio web cumple con todos los requisitos de la versión a la que quieres actualizar. Antes de actualizar, haz una COPIA DE SEGURIDAD de tu sitio Moodle 2.0 (carpeta 'moodle', 'moodledata' y Base de datos). Asegúrate de que nadie entra en la plataforma mientras haces la copia. Es decir, pon el sitio 'en Mantenimiento'.
Mira que el max-exec-time del php.ini tiene un tiempo de al menos 300 segundos.
Al actualizar, cambia el idioma a inglés. Luego, una vez actualizado, lo vuelves a poner en español. (Esto evita tiempos excesivos)
Si, a pesar de estas precauciones y haber seguido las instrucciones, te surge algún error, podrás volver atrás restaurando la copia del sitio 2.0 hecha previamente.
Si te surgen dudas, coméntanoslas en este mismo hilo.
Saludos, y que vaya bien
JP