Hola Diego,
Espero que hallas podido resolver tu problema pero te comento:
- Antes de pasar directamente al 3.x desde uno 2.6 para arriba primero debes actualizar a la versión 3.0 para evitar esos problemas.
- La última vez que pasó me pasó esto en un moodle local sólo corrí el cron de moodle desde consola (Claro si hablamos de un servidor LINUX, por que según veo en tu mensaje de depuración tu lo tienes en un windows y no en un IIS si no en un XAMPP), con esto se solucionó el problema.
Me comentas si te ayudaron mis recomendaciones o si lo resolviste compártelo con la comunidad