Buenas
Puedes probar de una parte saber en cuántos cursos está matriculado un user
$mycourses = enrol_get_all_users_courses($user->id, true, NULL, 'visible DESC,sortorder ASC');
Después comprobamos si en ese curso tiene el rol teacher
$context = get_context_instance(CONTEXT_COURSE, $course->id);
$role = $DB->get_record('role', array('shortname' => 'teacher'));
$users = get_role_users($role->id, $context);
Espero que pueda serte útil
Saludos!!