Hola, Alfredo.
Sobre la versión 3.2 no te puedo asegurar nada pues acaba de salir y no he hecho ninguna prueba con ella, pero tengo comprobado que se puede pasar de la versión 2.6 a la 3.1 en un solo paso ... siempre y cuando haya seguridad de que se cumplen los requisitos del servidor (PHP, MySQL, etc.)
En realidad no hay que hacer nada especial. El proceso de actualización es siempre el mismo, da igual que sea a la 2.7 o a la 3.1 (y posiblemente a la 3.2). Y en realidad es todo muy sencillo: https://docs.moodle.org/32/en/Upgrade_overview
La clave siempre es tomar todas las precauciones para poder volver atrás si algo falla en la actualización. Es decir, asegurarse de tener copia de seguridad de la base de datos y de la carpeta de datos y que sean consistentes entre sí (habría problemas si fueran de fechas diferentes).
No entiendo muy bien lo de los problemas que comentas con la "carpeta data", ya que Moodle no impone ningún nombre en particular para la carpeta de datos. Por tanto, en el proceso de actualización, el nombre de esa carpeta puede mantenerse igual tanto en versión 2.6 como en 3.1 (o 3.2).
Saludos.
