Hola, Takashi.
Te hablo de memoria, pero me parece recordar que para actualizar toda la plataforma desde Moodle 1.9 tienes que hacerlo primero a la versión 2.2.
Después, en un segundo paso ya puedes actualizar la plataforma a cualquier otra versión 2.x ... posiblemente también a la 3.0
Sin embargo, como se ha comentado en los mensajes anteriores, en vez de actualizar una plataforma completa, se pueden pasar cursos (uno a uno) desde una plataforma con la versión 1.9 a otra plataforma que funciona con una versión posterior. Yo lo he hecho muchas veces pasando cursos desde 1.9 a 2.7 y funciona bastante bien, aunque no se lleva el curso al 100% (por ejemplo, no se mantienen usuarios ni bloques laterales). No he probado todavía a llevarlo desde 1.9 a 3.0
Saludos.