Последняя версия, как выясняется, весьма условная понятие. 3.0+, 2.8.9+, 2.9.3+ - это всё, по своему, последние версии. Просто каждая в свой ветке. Переход между ветками подразумевает изменение функционала. Поэтому при любом переходе на более новую ветку отдел отвечающий за внедрение и эксплуатацию должен провести тестирование всего того функционала, который для вас представляет ценность. При обновлении внутри ветки этого делать не так обязательно, хотя проблемы возникают и тут. Этот подход касается не только moodle, а любого корпоративного ПО - я лично наступал на такие же грабли с 1С, касперксим, микрософт.
Но если Вас устраивает текущий
функционал продукта и не нужно ничего нового, то стоит обновляться до
последней версии своей ветки, пока для неё выпускаются обновления
безопасности.
Насчет Настоятельно рекомендуется обновить ваш сайт до последней версии - это достаточно стандартное предложение от любого ПО, жаль, что оно заставляет многих поторопиться, не проведя должных проверок.
Сейчас в команде разработчиков moodle более 30 человек, поэтому ситуации, когда одна рука не знает, что делает другая, увы не редкость. К несчастью, есть только два способа высказывания недовольства: 1. приобрести коммерческую поддержку у партнера и высказывать недовольства ему. 2. самостоятельно высказывать всё через tracker.moodle.org. Отличие открытого продукта от закрытого только в том, что тут у вас есть ещё и второй вариант.