Salve Leo,
se intendi "fare un upload di un file in più corsi contemporaneamente", la risposta è no.
È solo possibile, come segnalato da Domenico, riutilizzare lo stesso file all'interno di varie risorse e corsi di Moodle, una volta caricato.
Se hai un gruppo di risorse che vuoi inserire in più corsi, puoi "copiarle" da un corso in un altro con la funzione "Importa" (Amministrazione del corso > Importa), ma dovrai ripetere l'operazione per ogni corso.
hth,
- p.