Estimado, para complementar las respuestas que ya te han dado, también te puedo presentar un caso real, trabajo para un cliente con Moodle 2.3.11 y Oracle 11G, y obviamente debido a los riesgos que podría tener una actualización hice una par de pruebas en un entorno aparte.
Al traspasar de Moodle directamente de la versión 2.3.11 a la versión 2.6.x fue un fracaso, no quiero decir que no funciona, a lo mejor nos falto hacer algo pero no nos funciono, por lo que hacerlo en un ambiente productivo de forma directa se descarto.
Luego hice una actualizacion a la vez, o sea,
de la 2.3.11 a la 2.4.11
de la 2.4.11 a la 2.5.9
de la 2.5.9 a la 2.6.6
Aqui nos detuvimos debido a que mi cliente usa RedHat, y la version de PHP en RedHat no se quiere (por parte de mi cliente) subir a una version mayor, por lo que se instalara RedHat 7 y se proseguirá, pero para ellos esto último es un nuevo proyecto.
Personalmente en mi servidor casero con CentOS 7 pude seguir haciendo la actualización hasta la 2.9.2 sin problemas
desde la 2.6.6 a la 2.7.3
desde la 2.7.3 a la 2.8.1
desde la 2.8.1 a la 2.9.2
Y funciona sin problemas.
Personalmente tengo experiencia con varios tipos de productos y recomiendo siempre subir de version una a una. Si quieres pasar directo a 2.9.2 te recomiendo una nueva instalación, o sea desde cero, si es que eso para Uds. es una opcion válida yo la tomaría.