Saludos lesther:
Antes que todo me gustaría decir que si optas por un vps, siempre dependerá de la capacidad que tenga tu red si es que estas trabajando en clases por ejemplo, si tratas de conectar a 100 alumnos a la misma hora tu red (y no el vps) colapsara y tendrás problemas.
Dicho esto
aclaro un poco tus dudas
Si vas a trabajar con un moodle en un vps puedes usar 2.9+ (siempre es bueno usar el tope de linea ya que esta con todas las librerías actualizadas y otros que te pueden dar problemas si no son versiones actuales) aunque 2.8 también es opción. Esto dependerá mucho de lo que ofrezca el vps, pero lo normal es que entreguen distros actualizadas o actualizables
las vps tienen raid implementado para respaldar a sus clientes en caso de falla, así que eso esta cubierto al contratar con ellos. aún así puedes generar un sistema de respaldos (si es que el espacio está para ello) y descargar los datos fundamentales de tu moodle (moodledata+db).
Sobre el tipo de seguridad, moodle siempre actualiza en base a problemas de seguridad u otros que pueden afectar tu sistema, sobre la seguridad del vps, esa se puede implementar dependiendo de la persona que instala (reglas iptables, ssl u otros).
Sobre vps a nivel mundial creo que linode es de los mejores, yo personalmente administro 3 servidores ahí que no presentan problemas según lo que yo requiero (no son moodle). si necesitas acceso a 5000 usuarios deberías estimar los usuarios concurrentes (al mismo tiempo) que quieras administrar por que por ejemplo con 80 usuarios ya necesitas como mínimo unos 8 gb de ram para que el sistema no se muera.
así que la elección del vps debe ir por el lado de los requerimientos de concurrencia que tengas o que puedas estimar o ofrecer. personalmente deberías buscar algo a nivel nacional (tu pais) ya que el trafico nacional es más alto y puede ayudar a tener un mejor desempeño.
si contratas un vps la "seguridad" (que no es lo mismo que las copias de seguridad) siempre dependerán de la instalación.
las copias de seguridad (raid, cinta u otros) son por parte del proveedor ya que es esté el que vela por la calidad de su servicio.
* " La regla usual es que Moodle puede soportar de 10 a 20 usuarios concurrentes por cada 1GB de RAM, pero esto variará dependiendo de su combinación específica de hardware y software y el tipo de uso que les de. Concurrente
realmente significa procesos de servidor web en memoria al mismo tiempo
(por ejemplo: usuarios interactuando con el sistema dentro de una
ventana de unos pocos segundos). NO significa personas 'ingresadas al
sitio'. "
eso si algo no te quedo claro o respondí a algo que no preguntabas, aclara un poco tu pregunta y tratare de responder.
saludos